трек возле часов к которой можно было бы подключить до пяти почтовых ящиков гугла и Яндекса
Ставишь
The Bat!, настраиваешь в нём все эти ящики (с проверкой через нужный тебе интервал времени), говоришь ему "сворачиваться в трей" - получаешь искомое...