Собственно вопрос: Объектив!
1 - 18-105 - хороший объектив. Свою цену в составе кита полностью оправдывает (ИМХО). Портреты - смотря что понимается под портретами. Если нухно красивое размытие фона, и намного большая светосила - то лучше (много лучше) подойдут светосильные фиксы.
2 - Для пейзажей - лучше. Более широкий угол, чуть выше резкость. Лучше конструктив. Металлический байонет. Лучше стаб. Однако, он дороже в 3 раза 18-105. По соотношению цена/стоимость - наверно проиграет 18-105.
3-5 - Посмотрите по фокусным, какой из фиксов будет больше востребован. Попульзуетесь зумом, определитесь. А может, не потребуется никакой фикс
. И портреты получаться будут
Кен Роквелл при наличии кучи объективов снимает более 90% кадров никоновским 18-200.